Pelinjohtajamme Iimu on omaksunut huolella gygaxilaisen luolamestarin rooliin. Tuomion luolastossa kuolema vaanii jokaisen kulman takana. Välillä tuntuu että pelihahmot säilyvät hengissä vain hiuskarvan varassa, toisinaan taas hengen menetys tuntuu sattumanvaraiselta. Koska luolasto on hengenvaarallinen, ei mikään ole varmaa pelin alkaessa. Pelaajien on tehtävä työtä onnistuakseen, eikä ensimmäinen hahmo luultavasti onnistu. Itse asiassa useimmat pelihahmot ja NPC:t n jäävät parhaassa tapauksessa nimiksi Greenvillen hautausmaan hautakiviin ja huonoimmassa maatuvat luolan loppumattomille käytäville.
Joskus tuntuu että hahmot elävät vain pelinjohtajan armosta. Löydetyt aarteet ovat kirottuja ja murhanhimoisia. Huonekalut hyökkäävät yhtäkkiä kimppuun ja ansat murskaavat pelaajat pannukakuiksi. Silloin kuolema voi tuntua sattumanvaraiselta, ikään kuin pelinjohtaja vain yhtäkkiä päättäisi tappaa yhden pelaajista. Miten pelihahmo voi menestyä sellaisessa maailmassa? Tai pikemminkin: miten sellainen pelaaminen voi olla hauskaa?
Gygaxille ja kumppaneille hengissä säilymisen oli tarkoitus olla vaikeaa. Kuolema vaani pelihahmoja kaikkialla, vaikkapa kirotuissa kultakoruissa jotka kuristavat hengiltä sellaiset typerykset jotka laittavat jotakin kaulansa ympärille tutkimatta sitä ensin kunnolla. Kyse ei kuitenkaan ole siitä, että pelinjohtaja tarkoituksella yrittäisi tappaa pelihahmoja. Pikemminkin kyse on pelaajille tarkoitetusta haasteesta. Pelaajan täytyy olla jatkuvasti varuillaan. Varovaisuus on pelaajan kyvykkyyden tärkein ainesosa, ns. “player skillin” eli pelitaidon kulmakivi. Ilman pelitaitoa luolastosta selviäminen on mahdotonta.
Sanotaan että OD&D:tä innotti kaiken muun ohella erityisesti H.P. Lovecraftin aikalaisen ja kirjekaverin Clark Ashton Smithin fantastinen tarina The Seven Geases. Tarinassa ylpeä hyperborealainen aatelinen Ralibar Vooz kirotaan seitsemän kertaa ja Vooz joutuu etsimään käsiinsä yhtä monta mahtavaa kaaosjumalaa. Sankari selviää seitsemästä hengenvaarallisesta kohtaamisesta nokkeluutensa avulla, vain pudotakseen tarinan lopussa kuiluun:
Coming in view of the chasm’s opposite verge, he thought only of reaching it, and redoubled his pace. But at this point the web gave way beneath him. He caught wildly at the broken, dangling strands, but could not arrest his fall. With several pieces of Atlach-Nacha’s weaving clutched in his fingers, he was precipitated into that gulf which no one had ever voluntarily tried to plumb.
This, unfortunately, was a contingency that had not been provided against by the terms of the seventh geas.
Kuten Clark Asthon Smithin tarinassa, on OD&D:ssä vaaroja kaikkialla. Pelihahmo voi kuolla vaikkapa aarrearkkua matkivan mimic-hirviön kynsissä. Jos pelaajan keskittyminen hetkeksikään herpaantuu, on hahmo aina vaarassa. OD&D:ssä on ensisijaisesti kyse pelinjohtajan ja pelaajien välisestä kamppailusta. Pelihahmot ovat pelaajien ja pelinjohtajan välisen kisailun välikappaleita, joita pelaajien täytyy hyödyntää taitavasti voittaakseen. Oleellista ei ole samastuminen pelihahmoon, vaan pelihahmon käyttäminen työkaluna pelin maailmassa.
Pelihahmon motiivit eivät siksi ole kiinnostavia OD&D:n näkökulmasta. Jos pelinjohtaja tuntuu armottomalta “tappaessaan” pelihahmoja, on pelaaja ymmärtänyt pelin luonteen väärin, sillä pelihahmon kuolema johtuu aina tavalla tai toisella pelaajan varomattomuudesta ja huolimattomuudesta. OD&D:n maailma on säälimätön ja peli kiinnostava erityisesti haasteellisuutensa vuoksi. Tuomion luolastossa ei ole kyse mistään tietokonepelimäisestä interaktiivisesta tarinasta, jossa pelaajien rooliksi jää esittää omaa hahmoaan kuin kirjallisuudessa tai teatterissa, vaan hengenvaarallisesta pähkinästä, joka voi loppua koska vain. OD&D:ssä vain kaikkein taitavimmat ovat tarinan päähenkilöitä.